第一赛段男单赛场，许昕与黄镇廷的“直拍对话”拉开全部赛事的序幕。首局许昕以11-6胜出，然而第二局，黄镇廷在跑动中不慎滑倒扭伤脚踝，由于无法继续比赛，黄镇廷因伤退出，许昕直接晋级八强。

第一赛段的另一场男单比拼，张本智和4比1战胜东道主新加坡选手周哲宇，顺利晋级八强。

女单赛场，王曼昱、朱雨玲上演了一场看点十足的逆转大戏。双方首局的比拼就相当激烈，由于T2钻石赛不采用追球制度，在10-10打平后率先得分的朱雨玲就以11-10赢下第一局。易边再战，依然是朱雨玲更占上风，她以11-5再胜一局，场上大比分来到2比0。王曼昱随后以11-10扳回一局。

三局战毕，比赛总计用时已经超过24分钟，从第四局起实行Fast5赛制，即率先拿到5分的一方胜出。朱雨玲率先以一个5-1取胜，将场上大比分改写为3比1。但之后王曼昱逐渐发动起来，她以5-4、5-0连扳2局，将比赛拖入决胜局。决胜局双方的比拼近乎白热化，不断打平直至4-4。由于T2钻石赛的赛制，王曼昱朱雨玲进入了“一球定胜负”的紧张局面。朱雨玲手握发球权，但她没能把握住机会，王曼昱拿下这一分，锁定第七局的胜利，连扳3局逆转淘汰朱雨玲。

女单另一场比赛，日本削球手佐藤瞳以4比1的比分战胜王艺迪挺进八强。

晚间19:00，首日第二赛段的比赛正式打响。首场比赛，弗朗西斯卡实现了职业生涯对李尚洙的首次胜利。开局，弗朗西斯卡快速进入状态，以11-2迅速取得第一局的胜利。随后，李尚洙逐渐开始发挥，双方的分差非常接近，但弗朗西斯卡抓住了关键球的机会，以11-10再胜一局。第三局，李尚洙在前半程领先的局面下遭到弗朗西斯卡逆转，再以10-11惜败一局，场上大比分来到0 比3。尽管之后李尚洙扳回一局，但弗朗西斯卡还是以4比1实现职业生涯对李尚洙的首次胜利，挺进八强。

另一场比赛，丹羽孝希在一周之内完成了对卡尔德拉诺的“复仇”。在刚刚结束的奥地利公开赛中，丹羽孝希在四强争夺战中负于卡尔德拉诺。本场比赛前四局，双方选手互有胜负，战成2比2。第五局，比赛进入Fast5赛制，丹羽孝希准备充分，很好地解读了卡尔德拉诺的发球，分别以5-3、5-2连胜两局，大比分4比2淘汰卡尔德拉诺晋级八强。

女单方面，陈幸同遭遇了东道主于梦雨一定程度的挑战。在轻松拿到大比分3比0领先后，于梦雨连扳两局，并通过发上旋球主动进攻对陈幸同造成压力。在第六局的Fast5比拼中，于梦雨保持着微弱领先，但陈幸同没有慌乱，后来居上，5比4拿下，大比分4比2淘汰于梦雨。另一场日本德比，伊藤美诚凭借先进的前三板技术和精准的落点控制，以4比1的比分淘汰石川佳纯晋级八强。

11月22日，T2钻石赛新加坡站将进入第二日的比拼，赛程对阵如下：