首场比赛，林高远迎来瑞典选手M·法尔克。2018瑞典公开赛上，主场作战的M·法尔克在次轮4比2淘汰林高远。2019卡塔尔公开赛上，林高远半决赛打满7局险胜M·法尔克。
比赛打响。林高远准备充分，围绕前三板进行战术的布置。通过抢先手，林高远占据主动，分别以11-8、11-9连下两局，手握2比0的领先。第三局，M·法尔克手感渐渐回暖，双方在相持球中展开激烈比拼。林高远打得更为灵活，通过长短球的调动让M·法尔克无法持续发挥出正胶的猛烈攻势。由于T2钻石赛不采用追球规则，林高远以11-10拿下第三局。之后，M·法尔克更加注重在相持中给林高远施加压力，以11-9扳回一局。第五局，由于常规时间24分钟已经用尽，比赛进入Fast5赛制。双方比分仍然咬得很紧，以4-4打平。随后林高远拿下最后一分，以5-4再胜一局，大比分4比1淘汰M·法尔克。
男单另一场比赛，郑荣植、梁靖崑狭路相逢，再度上演一场激战。本赛季至今双方已经三次交手，年初的卡塔尔公开赛上，梁靖崑4比1战胜郑荣植；9月的亚锦赛上，郑荣植3比2将梁靖崑挡在八强门外。在此前结束的团体世界杯决赛中双方更是上演了惊心动魄的5局大战，梁靖崑顶住压力，在第三盘3比2力压郑荣植，帮助中国队拿下至关重要的一分。本次在T2钻石赛相遇，两位选手再度战至决胜局。比赛前半程，梁靖崑进入状态略慢，郑荣植率先拿到3比1的领先。第五局，比赛进入fast5赛制。梁靖崑抓住机会，分别以5-4、5-3连胜两局，将大比分扳平。决胜局，郑荣植没有让逆转上演，5比3赢下比赛，打满7局险胜梁靖崑。
第一赛段女单赛场，孙颖莎迎来本赛季与郑怡静的首次交手。近期势头相当强劲的孙颖莎在本场比赛中也有出色发挥。她的战术不算复杂，全台以正手为核心，向郑怡静的防线发起猛烈冲击。郑怡静没能拿出很好的解决办法，孙颖莎4比1赢下比赛。
另一场女单对决，丁宁在队内德比中4比1淘汰何卓佳。从全场比赛来看，丁宁的发球成为制胜利器，尤其在第二局曾多次直接得分。在何卓佳上风的相持球中，丁宁注重落点变化，多次使用“调右压左”的战术，打乱何卓佳的“阵地战”攻势。在前两局以1比1打平后，丁宁的优势逐渐扩大，连下3局，4比1淘汰何卓佳晋级八强。
晚间19:00，第二赛段的比拼正式打响，见证了3场“复仇之战”上演。首场男单比赛，卫冕冠军林昀儒迎来韩国名将张禹珍。上周的团体世界杯半决赛中，张禹珍曾凭借发球优势以3比1战胜林昀儒。本场比赛，林昀儒有备而来，在解决了前三板的劣势后很好发挥出了后续衔接的流畅性。前三局战毕，林昀儒1比2落后。随后的Fast5比赛，林昀儒的快节奏优势显现出来，他连胜3局，大比分4比2战胜张禹珍晋级八强。
本赛段另一场男单比赛，水谷隼与奥恰洛夫上演紧张刺激的决胜局“抢五大战”。在前六局战成3比3后，双方就将在决胜局决出唯一一个晋级名额。快节奏的比赛中，双方选手分分必争，战至4比4。水谷隼更加坚定，拿下决定胜负的1分，惊险淘汰奥恰洛夫晋级。
女单赛场的两场比拼均为“复仇之战”。陈梦率先迎来东道主冯天薇。在2019德国公开赛中，刚在瑞典站拿下冠军、状态正盛的陈梦意外以0比4不敌冯天薇出局。本场比赛，陈梦气势如虹，从开局便打得相当紧凑，没有给冯天薇很多机会，分别以11-4、11-5、11-7、11-3横扫冯天薇，这也是本次T2钻石赛首场在常规时间24分钟内结束的比赛。
另一场比赛，田志希打满7局力克平野美宇。这是双方一周内的第二次的交手。团体世界杯半决赛中，平野美宇发挥相当出色，横扫田志希为日本队闯进决赛建功。而本次T2钻石赛，田志希在关键球的处理更加细腻。在前六局战成3比3后，田志希以5-3赢下决胜局，打满7局淘汰平野美宇。
经过两个比赛日的较量，T2钻石赛新加坡站男女八强出炉，1/4决赛对阵如下：
男子单打
- 许昕 vs 郑荣植
- 丹羽孝希 vs 张本智和
- 林昀儒 vs 弗朗西斯卡
- 林高远 vs 水谷隼
女子单打
- 孙颖莎 vs 丁宁
- 陈幸同 vs 王艺迪
- 伊藤美诚 vs 佐藤瞳
- 田志希 vs 陈梦
明天，T2钻石赛将继续进行。
