首场比赛，王曼昱再度迎来一场队内德比。在首轮以1分惊险逆转朱雨玲后，她在本轮迎来了陈幸同的挑战。开局，王曼昱有些慢热，陈幸同以11-7先下一城。随后两局比赛，双方各胜一局，陈幸同以2比1大比分领先，24分钟常规时间用尽，比赛进入Fast5比拼。逐渐开始发挥的王曼昱迅速得分，分别以5-1、5-0、5-1连下三局，大比分4比2淘汰陈幸同晋级半决赛。

随后，卫冕冠军林昀儒与弗朗西斯卡展开较量。由于准备充分，很好地破解了弗朗西斯卡的发球，林昀儒在常规时间内便以3比1领先弗朗西斯卡。进入Fast赛制，弗朗西斯卡有了从逆风局中获胜的机会，他主动进攻以5-1扳回一城。但林昀儒随即稳住阵脚，再胜一局，4比2战胜弗朗西斯卡。

第二场女单1/4决赛来自日本队内德比。在首轮4比1淘汰石川佳纯后，伊藤美诚迎来削球手佐藤瞳。队友之间相当熟悉，伊藤美诚打得顺利，直落四局赢下比赛。

许昕本轮的对手是郑荣植。虽然首轮比赛，郑荣植打满7局淘汰梁靖崑，状态非常出色，但经验丰富，综合实力强劲的许昕很好地把控了全场比赛。从细腻的前三板技术，到相持中的周旋能力，许昕均显得游刃有余。4-1，许昕淘汰郑荣植，锁定四强。

晚间19:00，第二赛段正式打响。全部四场对决中，田志希与陈梦的比拼最为激烈。比赛开局，田志希打得相当积极，注重主动上手，率先给陈梦施加压力。前两局，双方都打平至10-10。田志希把握住关键球的机会，以两个11-10拿下2比0的领先。随后，实力强劲的陈梦注重控制无谓失误，连追两局，将大比分扳平。比赛自第五局起进入Fast赛制。双方各胜一局，再度打平。决胜局，田志希在2比4落后的情况下练得3分，以1分优势险胜陈梦晋级半决赛。另一场女单比赛，孙颖莎4比1战胜队友丁宁，将与王曼昱争夺一个决赛席位。

第二赛段男单赛场，林高远继续出色状态，在一场左手选手的较量中4比1淘汰水谷隼。纵观整场比赛，林高远的战术意识更加清晰，单板质量也更高。水谷隼尝试突破但效果一般，林高远顺利晋级。

张本智和本轮从一场队内德比中胜出，他在先输两局后连扳四局逆转丹羽孝希，锁定四强名额。半决赛，张本智和将与许昕上演一场焦点战。虽然在此前的5次交手中许昕拿下“一边倒”的5次胜利，但每当两位选手相遇，比赛都十分好看。本次T2钻石赛，张本智和能否对许昕形成冲击也是看点之一。

11月24日，T2钻石赛新加坡站就将进入决赛日，半决赛对阵如下：

男子单打

• 许昕 vs 张本智和
• 林昀儒 vs 林高远

女子单打

• 孙颖莎 vs 王曼昱
• 田志希 vs 伊藤美诚